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Oxalyl chloride → 1-Ethyl-3-hydroxyquinoxalin-2(1H)-one

HRID 76362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76362
[CH2:1]([NH:3][C:4]1[C:5]([NH2:10])=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH3:2].[C:11](Cl)(=[O:15])[C:12](Cl)=[O:13]>CO>[CH2:1]([N:3]1[C:4]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:10][C:12](=[O:13])[C:11]1=[O:15])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 902751,2-Benzenediamine, N1-ethyl-

Produkt 1

HCID 144605371-Ethyl-3-hydroxyquinoxalin-2(1H)-oneAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To 12 g (88.1 mmol) of N-ethylbenzene-1,2-diamine in 150 ml of methanol were added dropwise 8.1 g (92.5 mM) of oxalyl chloride. The exothermic mixture reached 55° C. and solidified. The mixture was heated at 130° C. for 2 h. The purple solid formed was filtered and washed with isopropanol to give 1-ethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione as a solid (7.2 g). Yield: 43%.

Aufarbeitung

  1. customreached 55° C.
  2. customThe purple solid formed
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d9663d84fc4426b830f49ee124f7f3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835634B2

Notizen zur Reaktion

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