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Sodium Iodide → 5-(2-chloro-4-cyanophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 76867
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76867
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH:4]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]#[N:24])=[CH:19][C:18]=1[Cl:25])[N:5]1[C:9]([CH2:10][CH2:11]OS(C)(=O)=O)=[CH:8][N:7]=[CH:6]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Na+].[I-].CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]#[N:24])=[CH:19][C:18]=2[Cl:25])[N:5]2[CH:6]=[N:7][CH:8]=[C:9]2[CH2:10][CH2:11]1)=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8471TriethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86611069HCID 86611069, Verbindung

Produkt 1

HCID 588270505-(2-chloro-4-cyanophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The crude (2-chloro-4-cyanophenyl)-[5-(2-methanesulfonyloxyethyl)imidazol-1-yl]-acetic acid methyl ester (2.56 g, 6.45 mmol) is dissolved in dry DMF (50 mL) and to it is added K2CO3 (2.67 g, 19.4 mmol), NaI (2.9 g, 19.4 mmol) and Et3N (2.7 mL, 19.4 mmol). The reaction is stirred at 80° C. for 2 h before being concentrated to dryness. The residue is then diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer is dried (Na2SO4) and evaporated to give a crude residue that is purified via flash column chromatography (Acetone/CH2Cl2 1:3) to give 5-(2-chloro-4-cyanophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester as an oil. MS (ESI) m/z 302.2, 304.2 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.64-2.76 (m, 2H), 2.97-3.06 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.86-3.93 (m, 1H), 6.56 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.87 (s, 1H), 7.50 (obs d, J=8.1 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.73 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore being concentrated to dryness
  2. additionThe residue is then diluted with EtOAc
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer is dried (Na2SO4)
  5. customevaporated
  6. customto give a crude residue that
  7. customis purified via flash column chromatography (Acetone/CH2Cl2 1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54caaf070207408eabc26465ceb09ccb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835646B2

Notizen zur Reaktion

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