Cyclopropane → 3-Cyclopropyl-4-(5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile

HRID 76902

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76902
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH:10]1[N:15]2[CH:16]=[N:17][CH:18]=[C:14]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11]1)[C:5]#[N:6].[CH2:19]1[CH2:21][CH2:20]1>>[CH:19]1([C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=2[CH:10]2[N:15]3[CH:16]=[N:17][CH:18]=[C:14]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[C:5]#[N:6])[CH2:21][CH2:20]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6351CyclopropaneHCID 588271143-Bromo-4-(5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 588271293-Cyclopropyl-4-(5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile

Versuchsvorschrift

3-Bromo-4-(5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile, prepared above, is converted to the corresponding cyclopropane by the method outlined in Tet. Lett. 2002, 43, 6987. MS (ESI) m/z 264.1 (M+H); 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 0.69-0.80 (m, 2H), 0.94-1.06 (m, 2H), 1.69-1.80 (m, 2H), 1.93-2.04 (m, 2H), 2.24-2.34 (m, 1H), 2.76-2.86 (m, 2H), 5.95 (d, J=6.1 Hz, 1H), 6.64-6.72 (m, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.39 (d, J=8.1 Hz, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fbfd4e9d1aa4a39b1c2a0fb971d498e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08835646B2

Verknüpfte Notizen

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