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2-[2-Chloro-5-((R)-3-ethoxycarbonyl-piperidin-1-yl)-phenyl]-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester → (R)-1-[3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-4-chloro-phenyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 77070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77070
C(OC([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:17]1[CH:22]=[C:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:24]2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[Cl:34])=O)(C)(C)C>ClCCl.Cl.CCOCC>[CH2:32]([O:31][C:29]([C@@H:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:23]([C:21]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:34])=[C:17]([C:9]3[NH:8][C:12]4[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=4[N:10]=3)[CH:22]=2)[CH2:24]1)=[O:30])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 669775292-[2-Chloro-5-((R)-3-ethoxycarbonyl-piperidin-1-yl)-phenyl]-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 66977797(R)-1-[3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-4-chloro-phenyl]-piperidine-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 78,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Method 2—Step d To a mixture of 2-[2-Chloro-5-((R)-3-ethoxycarbonyl-piperidin-1-yl)-phenyl]-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.30 g, 2.68 mmol) in dichloromethane (2 mL), 2M HCl in Et2O (10 mL) was added and the resulting mixture was stirred overnight at room temperature. The solid was filtered off, then recovered with 10% NaOH (10 mL) and extracted with dichloromethane (3×10 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure, to get 0.81 g of the title compound without further purifications (85%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. customrecovered with 10% NaOH (10 mL)
  4. extractionextracted with dichloromethane (3×10 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d012fb04f32c49acb5f3ffcbc5076adc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835648B2

Notizen zur Reaktion

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