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Methanol → {1-[4-Chloro-3-(5-methyoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-pyrrolidin-4-yl}-pyrolidin-1-yl-methanone formate

HRID 77096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77096
C([O:5][C:6]([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:19]1[CH:24]=[C:23]([N:25]2[CH2:30]C[CH:28]([C:31]([N:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[O:32])[CH2:27][CH2:26]2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[Cl:38])=[O:7])(C)(C)C.ClCCl.CO>Cl.CCOCC>[CH:6]([OH:7])=[O:5].[Cl:38][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([N:25]2[CH2:30][CH:28]([C:31]([N:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[O:32])[CH2:27][CH2:26]2)=[CH:24][C:19]=1[C:9]1[NH:8][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[CH:16][C:11]=2[N:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 6344DichloromethaneHCID 669777312-{2-Chloro-5-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-5-methoxy-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 178488053{1-[4-Chloro-3-(5-methyoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-pyrrolidin-4-yl}-pyrolidin-1-yl-methanone formateAusbeute 33,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Method F—Step b To a mixture of 2-{2-Chloro-5-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-5-methoxy-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.10 g, 0.19 mmol) in 2M HCl in Et2O (2 mL), few drops of dichloromethane and methanol were added to improve the solubility of the starting material. The resulting mixture was stirred overnight at room temperature, Et2O was added (5 mL), the precipitate was filtered off and then purified by PrepHPLC to get 0.03 g of the title compound as hydrochloride salt, with quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was filtered off
  2. custompurified by PrepHPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2127807db87f4cdb90d66118986c31ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835648B2

Notizen zur Reaktion

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