Benzoyl Peroxide → 2-[4-(Bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-benzoxazole

HRID 7714

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7714
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:12]2[O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:15]=3[N:16]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[CH3:11].C1C(=O)N([Br:28])C(=O)C1.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:28][CH2:11][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:12]2[O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:15]=3[N:16]=2)=[CH:6][C:5]=1[O:4][CH2:3][O:2][CH3:1]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 219910022-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-1,3-benzoxazole

Produkt 1

HCID 219909422-[4-(Bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-benzoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-1,3-benzoxazole (200 mg, 0.74 mmol, 84%), NBS (179 mg, 0.81 mmol), and benzoyl peroxide (50 mg) in CCl4 (10 mL), was refluxed for 12 h. After cooling to rt, CCl4 was removed in vacuo and residue was purified by flash column (silica gel, hexanes:EtOAc 5:1) to afford 2-[4-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-benzoxazole. MS (ESI) 349 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customCCl4 was removed in vacuo and residue
  2. customwas purified by flash column (silica gel, hexanes:EtOAc 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fbdb02c28694b2ab3cd6d303a6d36e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07087601B2

Verknüpfte Notizen

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