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Diisopropylethylamine → HCID 44203076, Verbindung

HRID 77369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77369
[NH2:1][CH2:2][C:3]([NH:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[F:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[C:23]([CH:27]=1)[C:24](Cl)=[O:25]>ClCCl>[F:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[C:23]([CH:27]=1)[C:24]([NH:1][CH2:2][C:3]([NH:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4])=[O:25]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5338492-Amino-N-isopropylacetamideHCID 156548685-Fluoro-2-nitrobenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 44203076HCID 44203076, VerbindungAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-N-isopropylacetamide (11.3 g, 97.0 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (20.1 g, 162 mmol) in dichloromethane (200 mL) was cooled using an ice water bath. A solution of 5-fluoro-2-nitrobenzoyl chloride (16.5 g, 81.0 mmol) in dichloromethane (200 mL) was added dropwise over 15 minutes. The resulting solution was stirred overnight. The reaction mixture was washed with 2N HCl solution (2×250 mL), brine (250 mL) and then dried over magnesium sulphate. The solution was filtered before concentrating under reduced pressure to afford 5-fluoro-N-(2-(isopropylamino)-2-oxoethyl)-2-nitrobenzamide (18.5 g, 65.0 mmol).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with 2N HCl solution (2×250 mL), brine (250 mL)
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. filtrationThe solution was filtered
  4. concentrationbefore concentrating under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e36acb5a9442418b8149bd6620d8e734
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841289B2

Notizen zur Reaktion

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