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N-benzyloxycarbonyl-beta-benzyl-L-aspartyl-D-valine (R)-alpha-methoxymethylbenzylamide → alpha-L-aspartyl-D-valine (R)-alpha-methoxymethylbenzylamide

HRID 774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 774
[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]([NH:11][C:12](=[O:43])[C@@H:13]([CH:40]([CH3:42])[CH3:41])[NH:14][C:15](=[O:39])[C@H:16]([CH:28](CC1C=CC=CC=1)[C:29](=[O:31])[OH:30])[NH:17]C(OCC1C=CC=CC=1)=O)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1>CO.O.[Pd].[C]>[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]([NH:11][C:12](=[O:43])[C@@H:13]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[NH:14][C:15](=[O:39])[C@H:16]([CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[NH2:17])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 53886295N-benzyloxycarbonyl-beta-benzyl-L-aspartyl-D-valine (R)-alpha-methoxymethylbenzylamide

Produkt 1

HCID 11793217alpha-L-aspartyl-D-valine (R)-alpha-methoxymethylbenzylamideAusbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 6.20 g (10.5 mmols) of N-benzyloxycarbonyl-β-benzyl-L-aspartyl-D-valine (R)-α-methoxymethylbenzylamide in 200 ml of methanol and 50 ml of water was added 1.50 g of 10% Pd-carbon (water content 50%). The mixture was reduced under hydrogen under heat at 40° C. The catalyst was removed by filtration, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to 15 ml. The crystal thus precipitated was removed by filtration and dried to obtain 2.69 g (7.36 mmols, 70.0% ) of α-L-aspartyl-D-valine (R)-α-methoxymethylbenzylamide.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to 15 ml
  3. customThe crystal thus precipitated
  4. customwas removed by filtration
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b033c485fa54b2cb55a6e97a581a99c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05723165

Notizen zur Reaktion

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