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Hydrogen Bromide → N-((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide

HRID 77415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77415
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:6][CH2:5]2.Br>C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@@H:7]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:6][CH2:5]2.[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][C@H:7]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:6][CH2:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 66663809N-((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide

Produkt 2

HCID 10247920N-((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamideHCID 66663809N-((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N—((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide (3.0 g), glacial acetic acid (2 ml) and HBr (20 ml; 48% in water) was heated in a closed glass vessel in a microwave reactor to 150° C. for 25 minutes. The precipitate obtained after cooling was filtered off. The product was thus obtained with the molecular weight of 346.23 (C17H16BrNO2); MS (ESI): 346 (M+H+). Both N—((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide and N—((R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxybenzamide can be obtained by literature methods (J. Org. Chem. 1995, 60, 4324).

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate obtained
  2. temperatureafter cooling
  3. filtrationwas filtered off
  4. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 346.23 (C17H16BrNO2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf77b31043e1413d9891f860a631d1a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841290B2

Notizen zur Reaktion

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