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Hydrochloric Acid → HCID 178491793, Verbindung

HRID 77562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77562
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:10]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[O:18][CH3:19])=[CH:9][C:8](=[O:20])[NH:7][C:6]1=[S:21].[N:22]1([C:31]([N:33]2[CH2:36][C:35]([F:38])([F:37])[CH2:34]2)=N)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl>CN(C=O)C.O1CCOCC1>[F:37][C:35]1([F:38])[CH2:36][N:33]([C:31](=[NH:22])[NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]=3[O:18][CH3:19])=[CH:9][C:8](=[O:20])[NH:7][C:6]2=[S:21])[CH2:34]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866847021-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanimineHCID 866847051-(3-aminopropyl)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 178491793HCID 178491793, VerbindungAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-(3-aminopropyl)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (prepared in an analogous manner to Example 6; 50 mg, 0.14 mmol) and 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanimine (47.5 mg, 0.174 mmol) in DMF (0.46 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (0.061 mL, 0.35 mmol) under nitrogen and heated at 60° C. under nitrogen for 1 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, and treated with 4N HCl in dioxane (0.25 mL). The mixture was stirred at room temperature for 10 min, then concentrated in vacuo and azeotroped with heptanes (3×10 mL). The residue was dissolved in water (1 mL) and purified using medium pressure reverse-phase (C18) chromatography (100:0 to 70:30 water/acetonitrile) to give the title compound as a white solid (22 mg, 33%).

Aufarbeitung

  1. customprepared in an analogous manner to Example 6
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customazeotroped with heptanes (3×10 mL)
  5. dissolutionThe residue was dissolved in water (1 mL)
  6. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74ea1dc27ef04c4b9640ba733c30884e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841314B2

Notizen zur Reaktion

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