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Ethyl orthoformate → HCID 57851246, Verbindung

HRID 77755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77755
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH3+:16])[CH:5]=[C:6]([C:8](=[O:15])[NH:9][CH:10]([CH3:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])[CH:7]=1.[N-:17]=[N+:18]=[N-:19].[Na+].[CH:21](OCC)(OCC)OCC>CC(O)=O>[I:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:5]=[C:4]([N:16]2[CH:21]=[N:19][N:18]=[N:17]2)[CH:3]=1)[C:8]([NH:9][CH:10]([CH3:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])=[O:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 33557Sodium AzideHCID 866173873-Iodo-5-(2-methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-phenyl-ammonium

Produkt 1

HCID 57851246HCID 57851246, VerbindungAusbeute 72,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-Iodo-5-(2-methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-phenyl-ammonium (7.47 g, 22.4 mmol) and NaN3 (2.68 g, 41.2 mmol) in AcOH (100 mL) was added HC(OEt)3 (18.3 mL, 110 mmol) at room temperature. The reaction mixture was brought to reflux for 4 hours, then cooled to room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by silica-gel chromatography to give 3-Iodo-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-5-tetrazol-1-yl-benzamide as a white solid (6.30 g, 72%). MS (M+H)=388.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 4 hours
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by silica-gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8d9f366adda4904abd2b9dde9ac86eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841336B2

Notizen zur Reaktion

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