Sodium Carbonate → 2-[4-(6-Chloropyridin-3-yl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole

HRID 7789

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7789
BrC1N=C([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:15][C:16]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=4[N:18]=3)=[CH:10][C:9]=2[O:23][CH3:24])C=CC=1.COC1C=C(C2OC3C=CC=CC=3N=2)C=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.Br[C:52]1[CH:53]=[CH:54][C:55]([Cl:58])=[N:56][CH:57]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O>[Cl:58][C:55]1[N:56]=[CH:57][C:52]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:15][C:16]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=4[N:18]=3)=[CH:10][C:9]=2[O:23][CH3:24])=[CH:53][CH:54]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27344145-Bromo-2-chloropyridineHCID 103093892-[4-(6-Bromopyridin-2-yl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazoleHCID 219909862-[3-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-benzoxazole

Produkt 1

HCID 102866712-[4-(6-Chloropyridin-3-yl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Utilizing the general procedure outlined in the synthesis of 2-[4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole, 2-[3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-benzoxazole (100 mg, 0.29 mmol) was reacted with 5-bromo-2-chloropyridine (55 mg, 0.29 mmol) and Na2CO3 (90 mg, 0.86 mmol) in DME (2 mL), and H2O (2 mL) to afford the desired 2-[4-(6-chloropyridin-3-yl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole as a colorless solid: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.59 (d, 1H), 7.85–7.66 (m, 3H), 7.44–7.78 (m, 1H), 7.56–7.60 (m, 1H), 7.48–7.45 (d, 1H), 7.42–7.38 (m, 3H), 3.98 (s, 3H). MS (ESI) 337 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4738a79d9195428f80343211d55d3734
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07087601B2

Verknüpfte Notizen

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