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Tetrahydrofuran → HCID 59255487, Verbindung

HRID 77974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77974
O1CCCC1.[CH2:6]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][C:18](Cl)=[N:19][OH:20])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:7][CH2:8][CH3:9].[C:22]([C:24]1[C:25]([NH2:30])=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)#[CH:23].C(N(CC)CC)C>O>[CH2:6]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[C:22]([C:24]3[C:25]([NH2:30])=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[O:20][N:19]=2)=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:7][CH2:8][CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 124225263-Ethynylpyridin-2-amineHCID 72262872(4-Butoxy-phenyl)-acetohydroximoyl chloride

Produkt 1

HCID 59255487HCID 59255487, VerbindungAusbeute 21,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a tetrahydrofuran (3 mL) solution of (4-butoxy-phenyl)-acetohydroximoyl chloride (150 mg, 0.619 mmol) described in Manufacturing Example 67-1-4 and 3-ethynyl-pyridin-2-ylamine (47 mg, 0.395 mmol) described in Manufacturing Example 1-2-3 was added triethylamine (216 μL, 1.55 mmol) at room temperature, which was stirred for 2 hours at 50° C. Water was added to the reaction solution at room temperature, which was then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was devaporated under a reduced pressure. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (heptane:ethyl acetate=4:1-2:1) to obtain the title compound (27 mg, 14%).

Aufarbeitung

  1. extractionwhich was then extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (heptane:ethyl acetate=4:1-2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bef39e68145b4689a309fc4a98aff0ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841327B2

Notizen zur Reaktion

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