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Sodium Carbonate → Methyl 3-amino-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrazine-2-carboxylate

HRID 78559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78559
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[N:4][C:5](Br)=[CH:6][N:7]=1.[CH3:13][S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[N:4][C:5]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([S:14]([CH3:13])(=[O:16])=[O:15])=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 227251Methyl 3-Amino-6-bromopyrazine-2-carboxylateHCID 27343644-(Methanesulfonyl)phenylboronic acid

Produkt 1

HCID 51000410Methyl 3-amino-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrazine-2-carboxylateAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6102075
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-amino-6-bromo-pyrazine-2-carboxylate (1.5 g, 6.465 mmol), (4-methylsulfonylphenyl)boronic acid (1.552 g, 7.758 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II)dichloride (226.9 mg, 0.3233 mmol), and Na2CO3 (9.700 mL of 2 M, 19.40 mmol) in DME (18.75 mL) were heated in the microwave at 110° C. for 1 hour. The resultant mixture was diluted with EtOAc and washed with water. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified on silica gel by flash column chromatography (50% EtOAc/hexanes) to afford the title compound (600 mg, 53% Yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified on silica gel by flash column chromatography (50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c79dc17f14994985b8414819b5254db4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841308B2

Notizen zur Reaktion

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