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Sodium Bicarbonate → 5-Bromo-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-ylamine

HRID 78597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78597
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][O:12][C:13](=O)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>O>[Br:8][C:5]1[N:4]=[C:3]([C:9]2[N:10]=[C:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[O:12][N:11]=2)[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 722951133-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamide

Produkt 1

HCID 594722055-Bromo-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-ylamineAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

3-amino-N′-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamide (890 mg, 2.648 mmol) and polyphosphonic acid (3.560 mL) were mixed and the reaction heated to 70° C. Further polyphosphonic acid (8.900 mL) was added and the reaction allowed to stir for a further 3 hours at 70° C. The mixture was then allowed to cool to RT, diluted with water and neutralised by the portionwise addition of solid NaHCO3. The resulting precipitate was isolated by filtration and dried (643 mg, 76% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 7.49 (2H, br s), 7.69 (2H, m), 7.77 (1H, m), 8.28 (2H, m), 8.43 (1H, s); MS (ES+) 319.89

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. customThe resulting precipitate was isolated by filtration
  3. customdried (643 mg, 76% Yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65c4e01a32674b43ab061bd854dc6ad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841308B2

Notizen zur Reaktion

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