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Water → 4-(5-Amino-6-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-yl)benzoic acid

HRID 78598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78598
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]2[N:13]=[C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[O:11][N:10]=2)[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[C:20]([O-:23])([O-])=[O:21].[Na+].[Na+].O>CC#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([OH:23])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[N:3][C:4]=1[C:9]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[O:11][N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 594722055-Bromo-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 594723844-(5-Amino-6-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-yl)benzoic acidAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

5-bromo-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-amine (200 mg, 0.6287 mmol) 4-carboxyphenylboronic acid (104.3 mg, 0.6287 mmol) and Na2CO3 (133.2 mg, 1.257 mmol) were suspended in MeCN (3.314 mL)/water (3.314 mL) and the mixture de-gassed (×5) and treated with Pd(PPh3)4 (72.65 mg, 0.06287 mmol). The reaction was de-gassed again and heated at 110° C. in the microwave for 30 minutes. The mixture was concentrated to half its original volume and washed with DCM. The aqueous phase was acidified to pH4 (2M HCl) and resulting precipitate collected, washed with water and dried under vacuum (172 mg, 76% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 7.41 (2H, br s), 7.69 (2H, m), 7.76 (1H, m), 7.98 (2H, m), 8.09 (2H, m), 8.29 (2H, m), 8.94 (1H, s); MS (ES+) 360.98

Aufarbeitung

  1. customthe mixture de-gassed (×5)
  2. customThe reaction was de-gassed again
  3. concentrationThe mixture was concentrated to half its original volume
  4. washwashed with DCM
  5. customresulting precipitate
  6. customcollected
  7. washwashed with water
  8. customdried under vacuum (172 mg, 76% Yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd8ad2fa681b4e3e8b6eae406722ba5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841308B2

Notizen zur Reaktion

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