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Methyl iodide → 9a-butyl-7-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one

HRID 7862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7862
[CH2:1]([C:5]12[CH2:17][CH:16]([CH3:18])[C:15](=[O:19])[C:14]([CH3:20])=[C:13]1[C:12]1[C:7](=[CH:8][C:9]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:6]2)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Li+].[CH3:26]C([N-]C(C)C)C.IC>C1COCC1>[CH2:1]([C:5]12[CH2:17][C:16]([CH3:26])([CH3:18])[C:15](=[O:19])[C:14]([CH3:20])=[C:13]1[C:12]1[C:7](=[CH:8][C:9]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:6]2)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 67401243(2SR,9aSR)-9a-butyl-2,4-dimethyl-7-methoxymethoxy-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one

Produkt 1

HCID 219908699a-butyl-7-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (2SR,9aSR)-9a-butyl-2,4-dimethyl-7-methoxymethoxy-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one (39 mg, 0.12 mmol) in anhydrous THF (1.0 mL) was cooled in an ice bath, stirred under a nitrogen atmosphere, and treated with 0.4M LDA in THF (0.39 mL, 0.16 mmol). After stirring at 0° C. for 30 minutes, the yellow solution was cooled to −78° C. and treated with iodomethane (0.037 mL, 0.6 mmol). The resulting mixture was allowed to gradually warm to room temperature, then stirred at room temperature overnight. Workup as described in Example 18, step 2, afforded a crude product which was purified by PLC on a 0.1×20×20 cm silica gel GF plate, using 10:1 hexanes-EtOAc as developing solvent. The band at Rf 0.18-0.24 afforded 9a-butyl-7-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one (28 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at 0° C. for 30 minutes
  2. temperatureto gradually warm to room temperature
  3. stirringstirred at room temperature overnight
  4. customafforded a crude product which
  5. customwas purified by PLC on a 0.1×20×20 cm silica gel GF plate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cea5b97e21b47708df149edb4f91295
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087599B2

Notizen zur Reaktion

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