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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 58300158, Verbindung

HRID 79182
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79182
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:24]3[N:25]=[CH:26][C:27]4[C:32]5[CH:33]=[CH:34][N:35]=[C:36]([F:37])[C:31]=5[N:30]([CH:38]5[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]5)[C:28]=4[N:29]=3)=[N:21][CH:22]=2)[CH2:13][CH2:12]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[CH:38]1([N:30]2[C:28]3[N:29]=[C:24]([NH:23][C:20]4[N:21]=[CH:22][C:17]([N:14]5[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:10][CH2:9][OH:8])[CH2:16][CH2:15]5)=[CH:18][CH:19]=4)[N:25]=[CH:26][C:27]=3[C:32]3[CH:33]=[CH:34][N:35]=[C:36]([F:37])[C:31]2=3)[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 58300008N-(5-(4-(2-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)ethyl)-1-piperidinyl)-2-pyridinyl)-9-cyclopentyl-8-fluoro-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 58300158HCID 58300158, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Compound 294 (78 mg, 132 mop was dissolved in dry THF (3 mL). Tetrabutylammonium fluoride, 1.0M in THF (1.00 mL, 1.00 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 4 hours. The solvent was removed in vacuo and silica gel chromatography (gradient elution hexanes+2.5%/0-100% ethyl acetate+2.5% TEA) afforded compound 291 as a beige solid (44 mg, 70%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.60-11.85 (m, 2 H) 9.49 (s, 2 H) 8.19-8.24 (m, 2 H) 8.13-8.19 (m, 2 H) 8.05-8.10 (m, 2 H) 7.96-8.04 (m, 2 H) 7.61-7.71 (m, 2 H) 5.48 (s, 1 H) 3.64 (d, J=11.98 Hz, 2 H) 3.44 (t, J=6.48 Hz, 2 H) 2.71-2.90 (m, 2 H) 2.20 (br. s., 2 H) 2.09 (br. s., 2 H) 2.00 (br. s., 2 H) 1.66-1.82 (m, 4 H) 1.52-1.66 (m, 1 H) 1.37 (d, J=6.60 Hz, 2 H) 1.28 (none, 2 H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and silica gel chromatography (gradient elution hexanes+2.5%/0-100% ethyl acetate+2.5% TEA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49ce65021af14ab78231a52ce558e5c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841312B2

Notizen zur Reaktion

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