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Carbon tetrabromide → 3-(Bromomethyl)-2-methoxy-6-methylpyridine

HRID 79274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79274
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH2:9]O)=[CH:7][CH:6]=[C:5]([CH3:11])[N:4]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:32]>ClCCl>[Br:32][CH2:9][C:8]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[N:4][C:5]([CH3:11])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 22678477(2-Methoxy-6-methylpyridin-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 672536903-(Bromomethyl)-2-methoxy-6-methylpyridineAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)methanol (4.7 g, 30.7 mmol) in dichloromethane (150 mL) was added triphenylphosphine (12.1 g, 46.0 mmol). The mixture was cooled in an ice bath with stirring under an atmosphere of nitrogen. Carbon tetrabromide (15.3 g; 46.0 mmol) was added and the mixture was stirred for 90 minutes. The mixture was concentrated under reduced pressure and purified using column chromatography on silica, eluting with dichloromethane/hexanes (1:1) to give 3-(bromomethyl)-2-methoxy-6-methylpyridine (2.0 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled in an ice bath
  2. stirringthe mixture was stirred for 90 minutes
  3. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. custompurified
  5. washeluting with dichloromethane/hexanes (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-465f2463928a465a9694a89a9c7541e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

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