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Sodium periodate → N-(3-ethyl-1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 79290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79290
I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+].[OH:7][CH:8]([C:11]1[N:16]=[C:15]([CH2:17][N:18]2[C:26]3[C:21](=[C:22]([NH:27][C:28]([C:30]4[N:34]5[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]5=[N:32][CH:31]=4)=[O:29])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:20]([CH2:39][CH3:40])=[N:19]2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)CO>ClCCl>[CH2:39]([C:20]1[C:21]2[C:26](=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[NH:27][C:28]([C:30]2[N:34]3[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]3=[N:32][CH:31]=2)=[O:29])[N:18]([CH2:17][C:15]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH:8]=[O:7])[N:16]=2)[N:19]=1)[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 67260561N-(1-((6-(1,2-dihydroxyethyl)pyridin-2-yl)methyl)-3-ethyl-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 86672209N-(3-ethyl-1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamideAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a slurry of silica gel (200 mg) in dichloromethane (1 mL) was added, drop wise, sodium periodate solution (202 μL, 0.13 mmol; 0.65M in water). The slurry was stirred for 10 minutes and broken up into a fine slurry with a spatula. To this was slowly added N-(1-((6-(1,2-dihydroxyethyl)pyridin-2-yl)methyl)-3-ethyl-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (40 mg, 0.088 mmol) in dichloromethane (1 mL). The slurry was stirred for 30 minutes, then filtered and washed with dichloromethane (5 mL). The solution was concentrated under reduced pressure to provide the desired product (28 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringThe slurry was stirred for 30 minutes
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with dichloromethane (5 mL)
  4. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83bb3664ff1644938362974392f4a8a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

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