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tert-Butyl piperazine-1-carboxylate → tert-butyl 4-((6-((3-ethyl-4-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)-1H-indazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 79291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79291
[CH2:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:10]=2[NH:12][C:13]([C:15]2[N:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]3=[N:17][CH:16]=2)=[O:14])[N:5]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([CH:31]=O)[N:26]=2)[N:4]=1)[CH3:2].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[N:47]1([C:53]([O:55][C:56]([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57])=[O:54])[CH2:52][CH2:51][NH:50][CH2:49][CH2:48]1>ClCCl.CO>[CH2:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:10]=2[NH:12][C:13]([C:15]2[N:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]3=[N:17][CH:16]=2)=[O:14])[N:5]([CH2:24][C:25]2[N:26]=[C:27]([CH2:31][N:50]3[CH2:51][CH2:52][N:47]([C:53]([O:55][C:56]([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57])=[O:54])[CH2:48][CH2:49]3)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86672209N-(3-ethyl-1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 67261333tert-butyl 4-((6-((3-ethyl-4-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)-1H-indazol-1-yl)methyl)pyridin-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-(3-ethyl-1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (20 mg, 0.0471 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (49.9 mg, 0.236 mmol) in a 1:1 mixture of dichloromethane/methanol (1 mL) was added tert-butyl piperazine-1-carboxylate (10.5 mg, 0.0565 mmol). The mixture was stirred for 30 minutes at ambient temperature. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified using preparative thin layer chromatography on silica, eluting with 12% methanol and 0.5% ammonium hydroxide in dichloromethane to give the desired product (12.6 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified
  3. washeluting with 12% methanol and 0.5% ammonium hydroxide in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-739eef8958d74bdebd0ceda2c7add3ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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