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tert-Butanol → N-(3-cyclopropyl-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-(2-(4-isopropylpiperazin-1-yl)ethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 79424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79424
CC(C)([O-])C.[K+].[CH:7]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][OH:18])[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:9])[CH3:8].C(O)(C)(C)C.F[C:25]1[CH:30]=[CH:29][N:28]2[C:31]([C:34]([NH:36][C:37]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[C:42]4[C:38]=3[C:39]([CH:54]3[CH2:56][CH2:55]3)=[N:40][N:41]4[CH2:46][C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[C:49]([CH3:53])[N:48]=3)=[O:35])=[CH:32][N:33]=[C:27]2[CH:26]=1>O>[CH:54]1([C:39]2[C:38]3[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][C:37]=3[NH:36][C:34]([C:31]3[N:28]4[CH:29]=[CH:30][C:25]([O:18][CH2:17][CH2:16][N:13]5[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH2:15][CH2:14]5)=[CH:26][C:27]4=[N:33][CH:32]=3)=[O:35])[N:41]([CH2:46][C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[C:49]([CH3:53])[N:48]=3)[N:40]=2)[CH2:56][CH2:55]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 47396302-(4-Isopropylpiperazin-1-yl)ethanolHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 672611757-Fluoro-N-(3-cyclopropyl-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 67259619
N-(3-cyclopropyl-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-(2-(4-isopropylpiperazin-1-yl)ethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
Ausbeute 41,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A one dram vial was charged with solid potassium tert-butoxide (55 mg, 0.49 mmol), 2-(4-isopropylpiperazin-1-yl)ethanol (0.099 g, 0.57 mmol), and tert-butanol (0.3 mL, 3.4 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. 7-Fluoro-N-(3-cyclopropyl-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (0.034 g, 0.077 mmol) was added in one portion. The mixture was heated at 90° C. with stirring for 16 hours. The mixture was cooled to ambient temperature and diluted with water until a precipitate formed. The precipitate was collected by filtration and dried under high vacuum to give the product (0.019 g). MS (APCI), positive scan, m/z=593.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 90° C.
  2. stirringwith stirring for 16 hours
  3. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  4. customformed
  5. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  6. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4450c944e60c4bcf9100ac6af9cdb30c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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