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Water → 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-bromo-4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-

HRID 79524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79524
[Br:1][C:2]1[C:3]([Cl:11])=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].[C:14]1([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([Cl:11])=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([S:20]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:22])=[O:21])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 457897885-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo(2,3-b)pyridine

Produkt 1

HCID 497588851H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-bromo-4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-Ausbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (0.50 g, 2.160 mmol) was placed in DMF (5 mL) at 0° C. NaH (0.10 g, 2.59 mmol) was then added, and the reaction was stirred for 20 minutes. Benzenesulfonyl chloride (0.304 mL, 2.38 mmol) was then added, and the reaction was stirred for 30 minutes at 0° C. Water (50 mL) was then added. The precipitate was filtered, washed with water, washed with ether, and dried to give 5-bromo-4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (0.8 g, 99.6% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for 30 minutes at 0° C
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. washwashed with ether
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2d475dee1154b489142c0efb993a9d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

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