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Formaldehyde → HCID 44199248, Verbindung

HRID 79570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79570
C=O.[BH3-][C:4]#N.[Na+].[Cl:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C@@H:14]([CH2:38][NH:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])[C:15]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]3[C:28]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[CH:27][N:26]=[C:25]4[NH:35][CH:36]=[CH:37][C:24]=34)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CO>[Cl:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C@@H:14]([CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:42])[CH3:41])[CH3:4])[C:15]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:23]3[C:28]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[CH:27][N:26]=[C:25]4[NH:35][CH:36]=[CH:37][C:24]=34)[CH2:21][CH2:22]2)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 44198998(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-(isopropylamino)-1-(4-(5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)propan-1-one

Produkt 1

HCID 44199248HCID 44199248, VerbindungAusbeute 26,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Formaldehyde (0.0712 mL, 0.957 mmol) and NaCNBH3 (0.0120 g, 0.191 mmol) were added to (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-(isopropylamino)-1-(4-(5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)propan-1-one (0.055 g, 0.096 mmol, see Example 13) in MeOH (0.5 mL). The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. Saturated NaHCO3 (5 mL) was added, the aqueous layer was extracted with DCM (20 mL), and the combined organic phases were dried over sodium sulfate. After removal of the solvent, the residue was purified by chromatography (20:1:0.1 DCM:ethyl acetate:ammonium hydroxide) to give (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-(isopropyl(methyl)amino)-1-(4-(5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)propan-1-one (0.013 g, 23%) as a solid. MS ESI (+) m/z 516 detected.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with DCM (20 mL)
  2. dry with materialthe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  3. customAfter removal of the solvent
  4. customthe residue was purified by chromatography (20:1:0.1 DCM:ethyl acetate:ammonium hydroxide)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07c6db655e4c4a2995b8bcdd30a8446d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

Notizen zur Reaktion

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