StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrabutylammonium Fluoride → 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 79593
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79593
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:21])=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 497589465-Bromo-4-fluoro-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 534129385-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyri dine (12.60 g, 33.9 mmol) was placed in THF (200 mL) at 0° C. TBAF (33.9 mL, 1M THF solution) was then added, and the reaction was then stirred for 1 hour at 0° C. The reaction was quenched with NaHCO3 (aq.) and extracted into DCM. The organic fractions were combined, dried, filtered and concentrated to give a crude residue that was purified by column chromatography (500:5 DCM:MeOH) to give 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (6.8 g, 93.2% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with NaHCO3 (aq.)
  2. extractionextracted into DCM
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a crude residue that
  7. customwas purified by column chromatography (500:5 DCM:MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53ad33b44a4b405485ecde24de619211
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion