StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → HCID 68784056, Verbindung

HRID 79622
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79622
[C:1]1([C:7]2[C:8]([N:25]3[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]3)=[C:9]3[C:15]([NH:16][C:17](=[O:24])[C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[N:20][CH:19]=4)=[CH:14][NH:13][C:10]3=[N:11][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:31]([O:35][C:36]([NH:38][CH2:39][CH2:40][C:41](O)=[O:42])=[O:37])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[C:17]([NH:16][C:15]1[C:9]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[C:8]=2[N:25]2[CH2:26][CH2:27][N:28]([C:41](=[O:42])[CH2:40][CH2:39][NH:38][C:36](=[O:37])[O:35][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[CH2:29][CH2:30]2)[NH:13][CH:14]=1)(=[O:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[N:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 76809N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-beta-alanineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 68760217N-(5-phenyl-4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 68784056HCID 68784056, VerbindungAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(5-Phenyl-4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)nicotinamide (0.050 g, 0.125 mmol, see Example 64), 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid (0.0475 g, 0.251 mmol), HOBT-H2O (0.0269 g, 0.176 mmol), and EDCI (0.0313 g, 0.163 mmol) were placed in DCM (5 mL) at room temperature. DIEA (d 0.742; 0.109 mL, 0.627 mmol) was then added, and the reaction was stirred for 5 hours. The reaction was then poured into Na2CO3 and extracted into DCM. The organic fractions were dried, filtered, and concentrated to give the crude product that was purified by column chromatography (500:20 DCM:MeOH) to give tert-butyl 3-(4-(3-(nicotinamido)-5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-oxopropylcarbamate (0.065 g, 90.9% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into DCM
  2. customThe organic fractions were dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product that
  6. customwas purified by column chromatography (500:20 DCM:MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3db005b317f34e2194cfbe4bf21cbc5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion