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Potassium Carbonate → 1-(4-Methylpyridin-3-yl)-3-quinolin-6-ylimidazolidin-2-one

HRID 80077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80077
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]1=[O:13].Br[C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2.N[C@@H]1CCCC[C@H]1N.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Cu](I)I.O1CCOCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]3)[C:9]1=[O:13]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 792436-BromoquinolineHCID 596361701-(4-Methylpyridin-3-yl)imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 596362451-(4-Methylpyridin-3-yl)-3-quinolin-6-ylimidazolidin-2-oneAusbeute 43,668 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same reaction conditions as in Example 14, 1-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one (I-14b: 200 mg, 1.13 mmol) was reacted with 6-bromo-quinoline (233.9 mg, 1.13 mmol), 1,4-dioxane (15 mL), copper iodide (16.53 mg, 0.113 mmol), trans-1,2-diamino cyclohexane (0.04 mL, 0.339 mmol) and potassium carbonate (312 mg, 2.26 mmol) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (0.5% MeOH in CHCl3) afforded 150 mg of the product (43.668% yield).

Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (0.5% MeOH in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-054729f6021a48e9bd3f59a2f87e5421
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE045173E1

Notizen zur Reaktion

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