1,2-Diaminocyclohexane, trans- → HCID 59636247, Verbindung

HRID 80108

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80108
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[N:11]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]1=[O:16].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:27])[C:20]1[CH:25]=[C:24](Br)[CH:23]=[N:22][CH:21]=1.N[C@@H]1CCCC[C@H]1N.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>[Cu](I)I.O1CCOCC1>[CH3:17][O:18][C:19](=[O:27])[C:20]1[CH:25]=[C:24]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][N:11]([C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[CH:1]=3)[C:12]2=[O:16])[CH:23]=[N:22][CH:21]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 699336Methyl 5-bromopyridine-3-carboxylateHCID 596361671-Naphthalen-2-yl-imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 59636247HCID 59636247, VerbindungAusbeute 26,99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same reaction conditions as in Example 79, 1-naphthalen-2-yl-imidazolidin-2-one (I-79b: 100 mg, 0.4711 mmol) was reacted with 5-bromo-nicotinic acid methyl ester (112 mg, 0.5182 mmol), 1,4-dioxane (10 mL), copper iodide (11 mg), trans-1,2-diamino cyclohexane (22 mg) and potassium phosphate (200 mg, 0.9422 mmol) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (80% EtOAc in hexane) afforded 44 mg of the product (26.99% yield).

Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (80% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6250fd0bcd5e4208ac3324b079df9170
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
USRE045173E1

Verknüpfte Notizen

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