Sodium Carbonate → N-{4-[6-(4-Cyclopropylpiperazin-1-yl)pyridazin-3-yl]-2-methoxyphenyl}acetamide

HRID 80916Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80916
Cl[C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]3[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[C:29](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[NH:40][C:41](=[O:43])[CH3:42]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.C(#N)C>[CH:14]1([N:11]2[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:5]3[N:4]=[N:3][C:2]([C:29]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH:40][C:41](=[O:43])[CH3:42])=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:30]=4)=[CH:7][CH:6]=3)[CH2:9][CH2:10]2)[CH2:16][CH2:15]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 20817302N-(2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamideHCID 614441503-Chloro-6-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)pyridazine

Produkt 1

HCID 15951457N-{4-[6-(4-Cyclopropylpiperazin-1-yl)pyridazin-3-yl]-2-methoxyphenyl}acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 3-chloro-6-(4-cyclopropyl-piperazin-1-yl)-pyridazine (4.6 g, 19.3 mmol), 1 M sodium carbonate solution (50 mL, 100.5 mmol), acetonitrile (50 mL), bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride (0.68 g, 0.96 mmol) and N-[2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamide (6.73 g, 23.1 mmol), yield 3.39 g (40%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c295cc6f67b4c18acf9bb7ef2c409a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08846677B2

Notizen zur Reaktion

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