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Dimethylamine → HCID 178482958, Verbindung

HRID 81248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81248
Cl[C:2]1[C:3]2[N:19]=[C:18]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][O:23][C@@H:22]4[CH2:26][CH2:27][CH2:28][C@@H:21]34)[N:17]([CH2:29][C@H:30]3[CH2:35][CH2:34][C@H:33]([CH3:36])[CH2:32][CH2:31]3)[C:4]=2[C:5]([C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[C:14]([Cl:16])[CH:15]=2)=[N:6][C:7]=1[C:8]#[N:9].[F-].[Cs+].[CH3:39][NH:40][CH3:41].CS(C)=O>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Cl:16][C:14]1[CH:15]=[C:10]([C:5]2[C:4]3[N:17]([CH2:29][C@H:30]4[CH2:31][CH2:32][C@H:33]([CH3:36])[CH2:34][CH2:35]4)[C:18]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][O:23][C@@H:22]5[CH2:26][CH2:27][CH2:28][C@@H:21]45)=[N:19][C:3]=3[C:2]([N:40]([CH3:41])[CH3:39])=[C:7]([C:8]#[N:9])[N:6]=2)[CH:11]=[N:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 25953Cesium fluorideHCID 178461239HCID 178461239, Verbindung

Produkt 1

HCID 178482958HCID 178482958, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A dry vial, under an atmosphere of nitrogen, was charged with 7-chloro-4-(5-chloropyridin-3-yl)-2-[(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl]-3-[(trans-4-methylcyclohexyl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile (Example 11.2, step 1; 50 mg, 0.095 mmol), CsF (101 mg, 0.666 mmol), dimethylamine (0.476 mL of a 2M solution in THF, 0.952 mmol) and DMSO (1 mL). The vial was sealed and heated to 100° C. for 8 hours. The reaction was cooled to room temperature, diluted with EtOAc (25 mL) and washed with water (5 mL) and brine (5 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue was purified on a silica gel column with 0 to 100% EtOAc/hexanes to afford 4-(5-chloropyridin-3-yl)-7-(dimethylamino)-2-[(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl]-3-[(trans-4-methylcyclohexyl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile. MS ESI calc'd for C29H36ClN7O [M+H]+=534. found=534.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was sealed
  2. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  3. washwashed with water (5 mL) and brine (5 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified on a silica gel column with 0 to 100% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3018271c384b41a6be8396cc9ac2a2a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846657B2

Notizen zur Reaktion

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