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Water → rel-Phenylmethyl (3R,4R)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methoxy-1-piperidinecarboxylate

HRID 81349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81349
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:16])[CH2:11][C@@H:10]1[OH:25])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].[CH3:28]OS(OC)(=O)=O.O>C1COCC1.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:16])[CH2:11][C@H:10]1[O:25][CH3:28])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58303445Phenylmethyl (3S,4S)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 58522570rel-Phenylmethyl (3R,4R)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methoxy-1-piperidinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

benzyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylate (5.00 g) is dissolved in THF (6 mL) and combined with 30 mL aqueous, semiconcentrated NaOH solution, benzyltriethylammonium chloride as well as dimethylsulphate (2.26 mL). After 22 h H2O (200 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc (150 mL). The organic phase is dried on magnesium sulphate, filtered off from the desiccant and the solvent is eliminated in vacuo. Purification is carried out using a silica gel column (cHex/EtOAc 65/35).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc (150 mL)
  2. customThe organic phase is dried on magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered off from the desiccant and the solvent
  4. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ced7a16961f4e099f0f5614f0aa8edc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846689B2

Notizen zur Reaktion

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