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Formaldehyde → 5-methyl-7-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-3-(phenylamino)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione

HRID 81416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81416
[CH3:1][N:2]1[C:7](=[O:8])[C:6]2=[C:9]([NH:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[N:10]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=4)=[CH:15][CH:14]=3)[N:11]=[C:5]2[N:4]([CH2:32][CH:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][NH:34]2)[C:3]1=[O:38].C=O.[BH3-][C:42]#N.[Na+]>CO>[CH3:1][N:2]1[C:7](=[O:8])[C:6]2=[C:9]([NH:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[N:10]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=4)=[CH:15][CH:14]=3)[N:11]=[C:5]2[N:4]([CH2:32][CH:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][N:34]2[CH3:42])[C:3]1=[O:38]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 426425785-methyl-3-(phenylamino)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)-7-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione

Produkt 1

HCID 426425795-methyl-7-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-3-(phenylamino)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

5-methyl-3-(phenylamino)-2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)-7-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione is dissolved in CH3OH (200 μL), and then 37% formaldehyde (2.3 μL) is added at room temperature. After 5 min, NaBH3CN (1.8 mg, 0.028 mmol) in CH3OH (100 μL) is added. The reaction mixture is stirred at r.t. for 30 min. The mixture is purified by HPLC to give pure product as white solids. MS (ESI) m/z 522.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is purified by HPLC
  2. customto give pure product as white solids

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-787cb5e9678948418c936b964cb1467e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846693B2

Notizen zur Reaktion

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