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Diisopropylethylamine → 7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-6-(methyloxy)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)amino]-3-quinolinecarboxamide

HRID 81982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81982
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:14]3[C:15]([CH3:20])=[N:16][O:17][C:18]=3[CH3:19])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:21]([NH2:23])=[O:22].CCN(C(C)C)C(C)C.[O:33]1[CH2:38][CH2:37][CH:36]([CH2:39][NH2:40])[CH2:35][CH2:34]1>CN1C(=O)CCC1>[CH3:20][C:15]1[C:14]([C:8]2[CH:7]=[C:6]3[C:11]([C:2]([NH:40][CH2:39][CH:36]4[CH2:37][CH2:38][O:33][CH2:34][CH2:35]4)=[C:3]([C:21]([NH2:23])=[O:22])[CH:4]=[N:5]3)=[CH:10][C:9]=2[O:12][CH3:13])=[C:18]([CH3:19])[O:17][N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27732104-AminomethyltetrahydropyranHCID 574655814-Chloro-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-6-methoxyquinoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 709801467-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-6-(methyloxy)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)amino]-3-quinolinecarboxamideAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-6-(methyloxy)-3-quinolinecarboxamide (for a preparation see Intermediate 9) (1.890 g, 5.70 mmol) was dissolved in NMP (5 ml), DIPEA (2.487 ml, 14.24 mmol) was added followed by (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine (0.82 g, 7.12 mmol) and the mixture was heated at 120° C. for 3 h, then cooled and the brown solution loaded onto a 70 g SCX-2 cartridge, the column washed with methanol (200 ml) and then eluted with 2M methanolic ammonia (100 ml) and methanol (100 ml). The eluant was evaporated in vacuo to give a brown solid. This was triturated with EtOAc (30 ml) and the solid collected by filtration to give 7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-6-(methyloxy)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)amino]-3-quinolinecarboxamide (1.58 g, 3.85 mmol, 54.1% yield) as brown solid. LCMS (formate) Rt 0.64, MH+ 411

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washthe column washed with methanol (200 ml)
  3. washeluted with 2M methanolic ammonia (100 ml) and methanol (100 ml)
  4. customThe eluant was evaporated in vacuo
  5. customto give a brown solid
  6. customThis was triturated with EtOAc (30 ml)
  7. filtrationthe solid collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b0cf772885b4d9a8e976d4aded97ba8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846709B2

Notizen zur Reaktion

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