StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 70817143, Verbindung

HRID 82125
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82125
Cl.[N:2]1[C:11]2[CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]([OH:15])=O)[CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:23]([C:25]2[C:33]3[CH:32]=[N:31][CH:30]=[N:29][C:28]=3[N:27]([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:26]=2)=[O:24])[CH:20]=[N:21][CH:22]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C>[N:2]1[C:11]2[CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[N:21][CH:20]=[C:19]([C:23]([C:25]4[C:33]5[CH:32]=[N:31][CH:30]=[N:29][C:28]=5[N:27]([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:26]=4)=[O:24])[CH:18]=3)=[O:15])[CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 70817456(5-aminopyridin-3-yl)(7-isopropyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methanoneHCID 70817716(5,8-Dihydro-6H-[1,7]naphthyridin-7-yl)-acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 70817143
HCID 70817143, Verbindung
Ausbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a DMF solution of (5,8-Dihydro-6H-[1,7]naphthyridin-7-yl)-acetic acid hydrochloride (Preparation 235) (34.2 mg, 0.18 mmol) were added (5-Amino-pyridin-3-yl)-(7-isopropyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-methanone (Preparation 95) (50 mg, 0.18 mmol), HATU (136.4 mg, 0.36 mmol) and Hunig's base (0.092 ml, 0.54 mmol). The mixture was heated at 50° C. for 20 hours and then diluted with ethyl acetate, washed with water, brine, dried over sodium sulphate and evaporated to dryness in vacuo. The crude solid was purified over preparative TLC eluting with 5% MeOH/EtOAc to afford the title compound as off white solid in 26% yield, 21 mg. 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ: 1.55 (d, 6H), 2.85-2.92 (m, 4H), 3.45 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 5.10 (m, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.56 (t, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.99 (s, 1H), 9.07 (d, 1H), 9.45 (s, 1H), 10.31 (s, 1H); LCMS (system 9): Rt=1.77 min; m/z 456 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. customevaporated to dryness in vacuo
  4. customThe crude solid was purified over preparative TLC
  5. washeluting with 5% MeOH/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46a158f66223483983842b65f408510a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846698B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion