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Citric Acid → 2-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-3-(6-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-propionitrile

HRID 8223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8223
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]#[N:10])=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].ClC1C=CC(S[C:29]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[N:32]=2)=[O:30])=CC=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1.C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:29](=[O:30])[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([C:37]([F:39])([F:38])[F:40])[N:32]=2)[C:9]#[N:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 68016Benzeneacetonitrile, 4-fluoro-HCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 41561066-trifluoromethyl-pyridine-2-carbothioic acid S-(4-chloro-phenyl) ester

Produkt 1

HCID 219926412-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-3-(6-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-propionitrileAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-fluorophenylacetonitrile (0.12 mL, 1.0 mmol) in dry tetrahydrofuran (2 mL) is treated dropwise with potassium bis(trimethylsilyl)amide (0.5 M toluene, 3.0 mL, 1.5 mmol) at 0° C. under an atmosphere of nitrogen. The mixture is stirred 10 min then 6-trifluoromethyl-pyridine-2-carbothioic acid S-(4-chloro-phenyl) ester is added all at once. The mixture is allowed to warn to room temperature then warmed to reflux for 10 min, at which time the reaction is complete by TLC (methylene chloride). The mixture is allowed to cool then poured into 10% citric acid and extracted into methylene chloride. The methylene chloride solution is dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified on a silica gel cartridge prepared with hexane then eluted with methylene chloride to yield 204 mg (66%) 2-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-3-(6-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-propionitrile. MS ES− m/z 307 (M−1).

Aufarbeitung

  1. customto warn to room temperature
  2. temperaturethen warmed
  3. temperatureto reflux for 10 min, at which time the reaction
  4. temperatureto cool
  5. extractionextracted into methylene chloride
  6. dry with materialThe methylene chloride solution is dried over magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue is purified on a silica gel cartridge
  9. customprepared with hexane
  10. washthen eluted with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93bcccec9d1e4801a4fde7f976f24c31
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087626B2

Notizen zur Reaktion

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