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3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one → 3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 82516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82516
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[NH:17][C:16]2=[O:24])=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[NH:17][C:16]2=[O:24])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 585776613-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 585775753-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-oneAusbeute 103,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (500 mg) and Pd—C (100 mg) in MeOH (30 mL) was stirred at room temperature for 5.5 h. The mixture was filtered by Celite, and the filtrate was concentrated. The resulting solid was rinsed with 1Pr2O to give 3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (370 mg) as a pale brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered by Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. washThe resulting solid was rinsed with 1Pr2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15193384e0fc4626b666db8fe46b93ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846713B2

Notizen zur Reaktion

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