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3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one → 3-(4-hydroxyphenyl)-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 82589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82589
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[N:17]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])[C:16]2=[O:27])=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>CCO.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[N:17]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])[C:16]2=[O:27])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 585774423-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 585774293-(4-hydroxyphenyl)-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-oneAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (1.5 g) and 10% Pd—C (0.444 g) in EtOH (40 mL) was hydrogenated under balloon pressure at room temperature for 3 h. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated in vacuo to give 3-(4-hydroxyphenyl)-1-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (1.05 g) as a light brown solid.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b249ad667a542e5aad54ad2571ad74d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846713B2

Notizen zur Reaktion

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