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Nitrogen → 1-(4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazol-2-yl)ethanone

HRID 82819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82819
N#N.[Si:3]([O:10][CH2:11][C:12]1[N:13]=[C:14]([CH:17]([OH:19])[CH3:18])[O:15][CH:16]=1)([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])([CH3:5])[CH3:4]>C(C#N)(C)=O.O=[Mn]=O>[Si:3]([O:10][CH2:11][C:12]1[N:13]=[C:14]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[O:15][CH:16]=1)([C:6]([CH3:9])([CH3:7])[CH3:8])([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 947NitrogenHCID 866982021-(4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazol-2-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 866982031-(4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazol-2-yl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 694302-OxopropiononitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a flame dried round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and under inert atmosphere (N2), a solution of 1-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazol-2-yl)ethanol (260 mg, 1.01 mmol) in AcCN (7.1 mL) was treated at rt with MnO2 (1488 mg, 5.05 mmol) and the resulting mixture was stirred overnight at rt. The reaction mixture was filtered and the solvent was removed under reduced pressure to give the title compound as a yellow oil. TLC: rf (2:1 hept-EA)=0.55. LC-MS-conditions 07: tR=0.96 min, [M]+=255.89.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf4d6a8075d94de9b8fe4add6f42d80c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846733B2

Notizen zur Reaktion

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