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Sodium borohydride → ethyl 6-(aminomethyl)-1-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate

HRID 82898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82898
[CH2:1]([CH:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([F:19])=[C:14]([C:17]#[N:18])[CH:15]=2)[CH2:10][CH:9]1[NH:20][C:21](=[O:25])[O:22][CH2:23][CH3:24])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].[H][H]>CO.O.O.O.O.O.O.[Co](Cl)Cl>[NH2:18][CH2:17][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11]([CH2:10][CH:9]([NH:20][C:21](=[O:25])[O:22][CH2:23][CH3:24])[CH:8]2[CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:12][C:13]=1[F:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 66741062ethyl 1-benzyl-6-cyano-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 66740863ethyl 6-(aminomethyl)-1-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 517166Dichlorocobalt hexahydrate
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-benzyl-6-cyano-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate (182 mg, 0.538 mmol) in methanol (5 ml) containing cobalt(II) chloride hexahydrate (256 mg, 1.076 mmol) was added sodium borohydride (203 mg, 5.38 mmol) in small portions with caution to control the evolution of hydrogen and the exothermic reaction (approximately 1 h). The reaction mixture was stirred at room temperature for 10 min and carefully quenched by addition of 12N hydrochloric acid until the black precipitate was dissolved. The reaction mixture was carefully made alkaline with concentrated ammonia and extracted with ethyl acetate, dried, filtered and evaporated to leave the crude product ethyl 6-(aminomethyl)-1-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate a pale brown oil. m=184 mg (quant.)

Aufarbeitung

  1. customthe exothermic reaction (approximately 1 h)
  2. customcarefully quenched by addition of 12N hydrochloric acid until the black precipitate
  3. dissolutionwas dissolved
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-535d4b8c466749d39d03aee7f799d264
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846743B2

Notizen zur Reaktion

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