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Sodium Bicarbonate → 1-(2-Fluorobenzyl)-4-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine

HRID 8298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8298
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[N:5]=[C:4]2[N:9]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[F:19])[N:10]=[CH:11][C:3]=12.[S:20]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]1B(O)O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:19][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[CH2:12][N:9]1[C:4]2=[N:5][C:6]([NH2:8])=[N:7][C:2]([C:21]3[S:20][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[C:3]2[CH:11]=[N:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 220155054-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine

Produkt 1

HCID 220154931-(2-Fluorobenzyl)-4-(2-thienyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amineAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine(139 mg, 0.5 mmol) in dry THF (10 mL) was treated with 2-thiopheneboronic acid (128 mg, 1.0 mmol), Pd(PPh3)4 (50 mg, 10 mol %) and saturated aqueous NaHCO3 solution (2 mL), refluxed for 30 min, diluted with H2O, extracted with EtOAc, dried MgSO4) and concentrated in vacuo. The resulting dark brown oil was purified by chromatography [SiO2; heptane:EtOAc (1:1) then (1:3)] to give the title compound (32 mg, 20%) as a cream solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 30 min
  2. extractionextracted with EtOAc, dried MgSO4) and
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting dark brown oil was purified by chromatography [SiO2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-588ad923580f4603b6b4a120c39861a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087754B2

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