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Dimethyl Sulfoxide → Methyl 6-(((5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methyl)amino)nicotinate

HRID 83288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83288
[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1NC.Cl[C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:18][N:17]=1.[CH:26]([N:29](CC)C(C)C)(C)C.CS(C)=O>C(OCC)(=O)C>[CH3:23][O:22][C:20](=[O:21])[C:19]1[CH:24]=[CH:25][C:16]([NH:29][CH2:26][C:3]2[C:4]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)=[N:5][O:6][C:2]=2[CH3:1])=[N:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 254249Methyl 6-chloropyridine-3-carboxylateHCID 59594513(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)-methylamine

Produkt 1

HCID 68443539Methyl 6-(((5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methyl)amino)nicotinateAusbeute 46,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)-methylamine (200 mg, 1.06 mmol), methyl 6-chloronicotinate (182 mg, 1.06 mmol), N,N-diisopropyl ethyl amine (364 μL, 2.13 mmol) and DMSO (2 mL) was heated in the microwave to 160° C. for 0.5 h. It was diluted with ethyl acetate (8 mL) and washed with aqueous sodium carbonate (saturated, 8 mL), water (8 mL) and brine (8 mL). The combined aqueous layers were extracted with ethyl acetate (10 mL) and the combined organic layers were dried over sodium sulfate. Concentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 50:50) afforded the title compound (158 mg, 46%) as a light yellow oil. MS: m/e=324.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous sodium carbonate (saturated, 8 mL), water (8 mL) and brine (8 mL)
  2. extractionThe combined aqueous layers were extracted with ethyl acetate (10 mL)
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. concentrationConcentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6f0e4ff98fb4548b255d2fe6f0dd391
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846719B2

Notizen zur Reaktion

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