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Diisopropylethylamine → 6-{[3-(3-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethyl]-amino}-nicotinic acid methyl ester

HRID 83297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83297
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:12]([CH2:13][NH2:14])=[C:11]([CH3:15])[O:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl[C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][N:18]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CS(C)=O>[CH3:24][O:23][C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:25]=[CH:26][C:17]([NH:14][CH2:13][C:12]2[C:8]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)=[N:9][O:10][C:11]=2[CH3:15])=[N:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 254249Methyl 6-chloropyridine-3-carboxylateHCID 67157896C-[3-(3-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methylamine

Produkt 1

HCID 684447826-{[3-(3-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethyl]-amino}-nicotinic acid methyl esterAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of C-[3-(3-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methylamine (530 mg, 2.6 mmol), methyl 6-chloronicotinate (440 mg, 2.6 mmol), N,N-diisopropyl ethyl amine (880 μL, 5.1 mmol) and DMSO (5.1 mL) was heated in the microwave to 160° C. for 2×0.5 h and 1 h. The mixture was then diluted with ice-water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were then washed with brine and dried over sodium sulfate. Concentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 1:1) afforded the title compound (335 mg, 38%) as a yellow gum. MS: m/e=342.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic extracts were then washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationConcentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38e87361133b4831a4806240277a90f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846719B2

Notizen zur Reaktion

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