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Ammonium Chloride → 6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-ylamine

HRID 83307
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83307
[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-])=O)=[CH:17][N:16]=1.[Cl-].[NH4+]>CO.[Zn]>[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[N:16]=[CH:17][C:18]([NH2:21])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 684447602-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-5-nitro-pyridine

Produkt 1

HCID 684434446-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-ylamineAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-5-nitro-pyridine (2.6 g, 83.5 mmol) in methanol (45 mL) was added ammonium chloride (2.23 g, 417.6 mmol) and Zinc (dust, 10.92 g, 167 mmol) and the resulting mixture heated at 70° C. for 1 h. After cooling to room temperature the mixture was filtered and the filtrate evaporated. Purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 4:1) afforded the title compound (2.0 g, 85%) which was obtained as a light yellow oil. MS: m/e=282.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. filtrationwas filtered
  3. customthe filtrate evaporated
  4. customPurification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7c05a2b10242c7a6f3c8b46dab52f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846719B2

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