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Nitrogen → ethyl 3-chloro-4-(2-(5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethyl)-5-fluorobenzoate

HRID 83926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83926
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[C:11]([F:39])[C:12]=1[CH:13]=[CH:14][C:15]1[N:16]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][CH:33]=2)[C:17]([C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[C:25]([O:30][CH3:31])[CH:24]=2)([CH3:22])[CH3:21])=[CH:18][N:19]=1)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].N#N>CCO.O=[Pt]=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[C:11]([F:39])[C:12]=1[CH2:13][CH2:14][C:15]1[N:16]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([F:38])=[CH:34][CH:33]=2)[C:17]([C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[C:25]([O:30][CH3:31])[CH:24]=2)([CH3:21])[CH3:22])=[CH:18][N:19]=1)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 947NitrogenHCID 66740361ethyl 3-chloro-4-(2-(5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)vinyl)-5-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 66739864ethyl 3-chloro-4-(2-(5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethyl)-5-fluorobenzoateAusbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalyst
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 3-chloro-4-(2-(5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)vinyl)-5-fluorobenzoate (224 mg, 0.392 mmol) in EtOH (10 mL) was degassed using N2 for 5-10 minutes prior to the addition of PtO2 (42 mg, 0.184 mmol). The resulting suspension was pressurized with 70 psi H2 and agitated overnight. The catalyst was removed by filtration through Celite™ and eluting with more EtOH. The filtrate was concentrated in vacuo to provide ethyl 3-chloro-4-(2-(5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethyl)-5-fluorobenzoate (153 mg, 68%) as a gray oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87-7.61 (m, 1H), 7.50 (td, J=9.4, 1.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.11-6.98 (m, 1H), 6.98-6.65 (m, 2H), 6.65-6.32 (m, 4H), 4.38 (dq, J=21.4, 7.1 Hz, 2H), 3.74 (d, J=3.3 Hz, 3H), 3.25-2.83 (m, 2H), 2.52 (dd, J=16.6, 8.9 Hz, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.39 (dt, J=14.3, 7.2 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customfor 5-10 minutes
  2. customThe catalyst was removed by filtration through Celite™
  3. washeluting with more EtOH
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0937de2b40f45e6bc751e7b617ab0e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846739B2

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