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4-Methylmorpholine → n-{3-Nitro-4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzylamino)-phenyl}-benzenesulphonamide

HRID 840095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840095
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[F:21][C:22]([F:36])([F:35])[C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:30]=1)[CH2:26][NH2:27].CN1CCOCC1>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[N+:18]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:27][CH2:26][C:25]1[CH:28]=[C:29]([C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH:30]=[C:23]([C:22]([F:21])([F:35])[F:36])[CH:24]=1)([O-:20])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 5210993,5-Bis(trifluoromethyl)benzylamineHCID 4599069N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 22621842n-{3-Nitro-4-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzylamino)-phenyl}-benzenesulphonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{4-fluoro-3-nitro-phenyl}-benzenesulphonamide (3.0 g, 10 mmol), 3,5-bis-trifluoromethylbenzylamine (3.0 g, 12.5 mmol) and N-methylmorpholine (2.2 mL, 20 mmol) in 25 mL dimethylsulphoxide are kept for 6 h at 60-100° C., diluted with 150 mL ethyl acetate, washed with water, dilute hydrochloric acid and water again, dried and concentrated by evaporation until not quite dry. The residue is combined with 80 mL EtOH and evaporated down to a residual volume of about 50 mL. The crystals precipitated after cooling are filtered off and washed with EtOH and petroleum ether.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, dilute hydrochloric acid and water again
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated by evaporation until not
  4. customquite dry
  5. customevaporated down to a residual volume of about 50 mL
  6. customThe crystals precipitated
  7. temperatureafter cooling
  8. filtrationare filtered off
  9. washwashed with EtOH and petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85ceb8881f0148d7b79e1914119d07d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06365584B1

Notizen zur Reaktion

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