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HCID 67498933, Verbindung → HCID 22620198, Verbindung

HRID 840683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840683
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1/[CH:14]=[CH:15]\[CH3:16])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]>C(O)C.[Pd]>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:14][CH2:15][CH3:16])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67498933HCID 67498933, Verbindung

Produkt 1

HCID 22620198HCID 22620198, VerbindungAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the 1.5 g (6.66 mmol) of N-Boc-2-(cis-1-propenyl)piperdine in 2 mL of ethanol was shaken under 58 psi H2 pressure over 0.3 g Pd/C catalyst overnight, and then the mixture was filtered through Celite and concentrated to give 1.43 g (94%) of the product as a clear colorless oil. No further purification was necessary. 1H NMR (250 MHz) δ4.21-4.17 (br s, 1 H), 3.98-3.92 (br d, I H), 2.79-2.68 (dt, 1 H), 1.67-1.23 (m, 19 H), 0.93-0.88 (t, 3 H); 13C NMR (62.7 MHz) 155.1 (s), 78.9 (s), 50.0 (s), 38.6 (s), 31.8 (s), 28.4 (s), 25.6 (s), 19.1 (s), 18.9 (s), 14.0 (s) ppm.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34d56d2d53e14350973ea6401ce33f03
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06369078B1

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