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Dichloromethane → 6-Acetylamino-1-(2-chlorobenzyl)-2-n-propylbenzimidazole

HRID 840772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840772
C(O[C:5](=[O:7])[CH3:6])(=O)C.C(Cl)Cl.[NH2:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[N:19]=[C:18]([CH2:20][CH2:21][CH3:22])[N:17]([CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[Cl:30])[C:16]=2[CH:31]=1>C(N(CC)CC)C>[C:5]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[N:19]=[C:18]([CH2:20][CH2:21][CH3:22])[N:17]([CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[Cl:30])[C:16]=2[CH:31]=1)(=[O:7])[CH3:6]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 120423481-(2-Chlorobenzyl)-2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-6-amine

Produkt 1

HCID 226203346-Acetylamino-1-(2-chlorobenzyl)-2-n-propylbenzimidazoleAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetic anhydride (62 mg) is added to a methylene chloride (3 ml) solution of 6-amino-1-(2-chlorobenzyl)-2-n-propylbenzimidazole (150 mg) (example 3) and triethylamine (61 mg) at room temperature, and the solution is stirred for one hour. After it is washed with water and dried, the solvent is removed through evaporation under reduced pressure. The residue is crystallized with ether, and 6-acetylamino-1-(2-chlorobenzyl)-2-n-propylbenzimidazole (143 mg) is obtained. 1H-NMR (CDCl3, δ): 1.00 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.86 (2H, m), 2.17 (3H, s), 2.73 (2H, t, J=7.5 Hz), 5.39 (2H, s), 6.43 (1H, d, J=7.5 Hz), 6.98-7.11 (2H, m), 7.22 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.45 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.59 (1H, brs), 7.68 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.84 (1H, d, J=1.5 Hz).

Aufarbeitung

  1. washAfter it is washed with water
  2. customdried
  3. customthe solvent is removed through evaporation under reduced pressure
  4. customThe residue is crystallized with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b9240a7c9f74dc78077689f9a5d9af7
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06369092B1

Notizen zur Reaktion

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