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Sodium Hydroxide → 7-Hydroxy-8-iodo-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

HRID 84088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84088
FC(F)(F)C([N:5]1[CH2:11][CH:10]([CH3:12])[C:9]2[CH:13]=[C:14]([I:18])[C:15]([OH:17])=[CH:16][C:8]=2[CH2:7][CH2:6]1)=O.[OH-].[Na+]>CO.O>[OH:17][C:15]1[C:14]([I:18])=[CH:13][C:9]2[CH:10]([CH3:12])[CH2:11][NH:5][CH2:6][CH2:7][C:8]=2[CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22292815N-Trifluoroacetyl-7-hydroxy-8-iodo-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

Produkt 1

HCID 117224927-Hydroxy-8-iodo-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepineAusbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-trifluoroacetyl-7-hydroxy-8-iodo-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (25 mg, 0.063 mmol) in methanol (2 mL) was treated with 15% aqueous NaOH (2 mL), and stirred overnight at 20 C. The product mixture was diluted with water (5 mL), extracted twice with EtOAc (5 mL), the combined organic phases were washed with brine (5 mL), dried with Na2SO4 and concentrated to give 13 mg of a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) d 7.46 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.16 (m, 3H), 2.94 (m, 3H), 2.81 (m, 1H), 1.35 (d, J=7 Hz, 3H). MS calculated for C11H14INO+H: 304, observed: 304.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with EtOAc (5 mL)
  2. washthe combined organic phases were washed with brine (5 mL)
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-413a9b36c3674e03a7cb39e09edadaab
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846906B2

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