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Water → 1-(2,6-Difluorobenzyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxymethylbenzimidazole

HRID 841552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 841552
[F:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([F:31])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH2:14][O:15]C(=O)C)[C:8]=2[N:7]=[C:6]1[C:19]1[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[F:26].O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[F:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([F:31])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH2:14][OH:15])[C:8]=2[N:7]=[C:6]1[C:19]1[C:20]([F:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=1[F:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22482478HCID 22482478, Verbindung

Produkt 1

HCID 4926811-(2,6-Difluorobenzyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxymethylbenzimidazoleAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-(2,6-difluorobenzyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-4-acetoxymethylbenzimidazole (Example 103) (1.45 g, 3.38 mmol) dissolved in methanol (19 mL) and water (1.0 mL) was added K2CO3 (0.40 g). After 30 min. the reaction was concentrated, redissolved in EtOAc, and washed with NaHSO4 (10% soln) and NaCl (sat. aq). The combined washings were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated. Recrystallization of the crude product from diethylether:hexane (3:1) yielded white crystals of 1-(2,6-Difluorobenzyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-4-hydroxymethylbenzimidazole (1.25 g, 3.24 mmol, 96% yield). M.p. 157-158° C. 1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ7.54 (m, 1H, H4′), 7.43 (d, J=7.9 Hz, 1H, H7), 7.30-7.22 (m, 2H, H6,4″), 7.18 (d, J=7.5 Hz, 1H, H5), 7.09 (m, 2H, H3′,5′), 6.82 (m, 2H, H3″,5″), 5.37 (s, 2H, CH2PhF2), 5.06 (d, J=5.4 Hz, 2H, CH2O), 3.51 (t, J=5.4 Hz, 1H, OH).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 30 min. the reaction was concentrated
  2. dissolutionredissolved in EtOAc
  3. washwashed with NaHSO4 (10% soln) and NaCl (sat. aq)
  4. dry with materialThe combined washings were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customRecrystallization of the crude product from diethylether:hexane (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fa2191dddcb4510a35937a3c87de598
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06369235B1

Notizen zur Reaktion

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