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Lithium Hydroxide → 3-[1-(Benzenesulfonyl)indol-5-YL]prop-2-enoic acid

HRID 84181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84181
[Li+].[OH-].C[O:4][C:5](=[O:26])[CH:6]=[CH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[N:13]([S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH:12]=[CH:11]2>O1CCOCC1>[C:20]1([S:17]([N:13]2[C:14]3[C:10](=[CH:9][C:8]([CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:26])=[O:4])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:11]=[CH:12]2)(=[O:19])=[O:18])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 673571463-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 674343693-[1-(Benzenesulfonyl)indol-5-YL]prop-2-enoic acidAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

1M LiOH aqueous solution (11.72 ml, 11.72 mmol) was added to a solution of 7 (2.00 g, 5.86 mmol) in dioxane (20 mL). The reaction mixture was stirred at 40° C. overnight and was then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in water. Then concentrated HCl was added to the solution to reach acidic pH to give the precipitation, which was dried by vacuum to afford 8 (1.72 g) as a white solid. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ6.39 (d, J=16.1 Hz, 1H), 6.71 (d, J=3.6 Hz, 1H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.52 (dd, J=8.7, 1.4 Hz, 1H), 7.55-7.58 (m, 1H), 7.61 (d, J=3.7 Hz, 1H), 7.67-7.72 (m, 2H), 7.89 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.96 (d, J=8.7 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas then concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in water
  3. additionThen concentrated HCl was added to the solution
  4. customto give
  5. customthe precipitation, which
  6. customwas dried by vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f347979756c34c10a3c522cb75bdc48f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846748B2

Notizen zur Reaktion

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